それぞれ、貧乏・売れない・勝てない、ならば経験あり。

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要はいずれも成功しているか、その度合いがどうか、が問題なのです。
職業、あるいはレッテル、ジャンルとしての「社長」「芸能人」「スポーツ選手」には、
誰も、あまり意味がないと思います。
いずれにしても、
成功しないと実生活が超苦しいし、
成功したらしたで、
　儲け続けなければ、
　売れ続けなければ、
　勝ち続けなければ、
ならないのでメンタル的に超超苦しいでしょう。
なので、
・そこそこ儲かって、顧客が途切れない社長
・まぁまぁ売れてて、息の長い芸能人
・コーチングプロ
ならば、いいのかな。
それでいくと、、、
芸能人、かな？
あーちゃんは芸能人になりたがるだろか？
とりあえず音楽とスポーツ（水泳／新体操）はやりたがるだろうなぁ。